ในที่สุด Hotmail ก็เปิดให้ใช้ HTTPS แบบ full-session (ตลอดการใช้งานเมื่อล็อกอินเข้าสู่ระบบ) แล้ว โดยผู้ใช้จะต้องล็อกอินผ่าน https://www.hotmail.com หลังจากล็อกอินจะมีหน้าเว็บถามว่า "Trying to use Hotmail with HTTPS?" (ภาษาไทย: "ลองใช้ Hotmail ด้วย HTTPS หรือไม่") หากต้องการใช้งาน HTTPS ทุกครั้งที่ล็อกอินให้คลิกปุ่ม "Always use HTTPS (recommended)" (ภาษาไทย: "ใช้ HTTPS เสมอ (แนะนำ)") ซึ่งหลังจากนี้หากผู้ใช้เข้าใช้บริการต่างๆ บน Windows Live ก็จะใช้โปรโตคอล HTTPS เสมอ แต่หากต้องการใช้เฉพาะการล็อกอินครั้งนี้เท่านั้นให้คลิกลิงก์ "Continue to Hotmail" (ภาษาไทย: "ดำเนินการต่อใน Hotmail")
หากผู้ใช้เลือก "Always use HTTPS" จะทำให้เกิดข้อผิดพลาดเมื่อมีการล็อกอินจาก Windows Live Mail, Outlook Hotmail Connector, Windows Live for Windows Mobile และ Windows Live for Nokia แต่หากเลือกออปชั่นดังกล่าวไปแล้วต้องการเปลี่ยนแปลงการตั้งค่า ผู้ใช้สามารถไปเปลี่ยนได้ที่ Windows Live Account
ที่มา: LiveSide.net