ไมโครซอฟท์ประสบความสำเร็จอย่างสูงกับโครงการ Windows Insider จนขยายมาเป็น Office Insider และ Xbox Insider ด้วยในภายหลัง
ล่าสุดไมโครซอฟท์ประกาศในงาน Build 2017 ว่าจะส่ง Windows Server ระบบปฏิบัติการสำหรับเซิร์ฟเวอร์เข้ามาร่วมโครงการ Windows Insider ด้วยในช่วงฤดูร้อนกลางปีนี้ โดยผู้ใช้ Windows Insider สามารถทดสอบ Windows Server เวอร์ชันหม่ล่าสุดได้เช่นเดียวกับ Windows 10
ไมโครซอฟท์ยังประกาศฟีเจอร์ใหม่ให้ Windows Server ประกอบด้วย Windows Subsystem for Linux (WSL) on Windows Server, การปรับเวอร์ชัน Nano Server ให้ทำงานร่วมกับ Container และ Container Orchestration/Storage โดยทั้งหมดจะให้ทดสอบกันผ่านโครงการ Insider