ไมโครซอฟท์ปรับวิธีการออกรุ่นของ Windows Server ใหม่หมด โดยจะแยกเป็น 2 channel คือ รุ่นออกเร็วทุก 6 เดือน (semi-annual) และรุ่นซัพพอร์ตนาน ออกทุก 2-3 ปี (LTS)
รุ่นออกทุก 6 เดือนจะยึดรอบตาม Windows 10 ที่ประกาศไว้ก่อนหน้านี้ โดยจะออกปีละ 2 ครั้งในเดือนมีนาคมและกันยายน เน้นเพิ่มฟีเจอร์ใหม่ๆ เข้ามาบ่อยๆ วิธีการเรียกรุ่นจะอิงตามปี/เดือน (เช่น 1709, 1803, 1809) แต่ข้อจำกัดคือมีระยะเวลาซัพพอร์ตแค่ 18 เดือนต่อรุ่น
ส่วนรุ่น Long-term Servicing Branch ก็จะเหมือนของเดิมคือออกทุก 2-3 ปี มีระยะเวลาซัพพอร์ต 5+5 ปีเหมือนเดิม ระหว่างทางจะได้อัพเดตแก้บั๊ก-แพตช์ความปลอดภัยประจำเดือน แต่จะไม่ได้อัพเดตฟีเจอร์ใหม่ที่ย้ายไปออกในรุ่น 6 เดือนแทน
ไมโครซอฟท์ยังมีอีก channel สำหรับผู้สนใจทดสอบของใหม่ล่าสุดคือ Windows Server Insider ที่ประกาศไปแล้ว โดยรุ่นทดสอบแรกจะเปิดให้ใช้งานในเร็วๆ นี้
นอกจากนี้ ไมโครซอฟท์ยังประกาศปรับรุ่นย่อย (edition) ใหม่ โดย รุ่นจิ๋ว Nano Server จะโฟกัสไปที่การรันบนคอนเทนเนอร์เท่านั้น ส่งผลให้ขนาดเล็กลงอีก 50% ส่วนการรันบนฮาร์ดแวร์จริงหรือ VM จะเป็นหน้าที่ของ รุ่นเล็ก Server Core ขยายมารับบทบาทนี้แทน